Sciences · Chimie
Hydrocarbures
Un hydrocarbure est un composé organique formé uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène. Du méthane au bitume, ils constituent le pétrole et le gaz naturel et sont la base de la pétrochimie.
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Le gaz de cuisine, l’essence, le gazole, la paraffine des bougies et le polyéthylène des sacs plastiques sont des hydrocarbures ou en dérivent. Leur structure est la plus simple de la chimie organique : un squelette d’atomes de carbone, en chaîne ou en cycle, entouré d’hydrogènes. Ils se distinguent par le type de liaisons entre carbones et par la forme du squelette.
Les grandes familles
| Famille | Liaison caractéristique | Formule générale (chaîne ouverte) | Premier membre |
|---|---|---|---|
| Alcanes | simples uniquement | CₙH₂ₙ₊₂ | méthane CH₄ |
| Alcènes | une double C=C | CₙH₂ₙ | éthène (éthylène) C₂H₄ |
| Alcynes | une triple C≡C | CₙH₂ₙ₋₂ | éthyne (acétylène) C₂H₂ |
| Cycloalcanes | simples, en cycle | CₙH₂ₙ | cyclopropane C₃H₆ |
| Aromatiques | cycle benzénique | variable | benzène C₆H₆ |
Les alcanes
Les alcanes sont des hydrocarbures saturés : chaque carbone forme quatre liaisons simples. Ils sont peu réactifs, d’où leur ancien nom de paraffines (du latin parum affinis, « peu d’affinité »).
| Nom | Formule | État à 20 °C | Ébullition | Usage |
|---|---|---|---|---|
| Méthane | CH₄ | gaz | −161 °C | gaz naturel |
| Éthane | C₂H₆ | gaz | −89 °C | pétrochimie |
| Propane | C₃H₈ | gaz | −42 °C | bouteilles de gaz |
| Butane | C₄H₁₀ | gaz | ≈ −1 °C | bouteilles, briquets |
| Pentane | C₅H₁₂ | liquide | 36 °C | solvant |
| Hexane | C₆H₁₄ | liquide | 69 °C | solvant d’extraction |
| Octane | C₈H₁₈ | liquide | 126 °C | essence |
| C₁₆ à C₄₀ environ | — | liquide à solide | > 280 °C | gazole lourd, huiles, cires, paraffine |
Les quatre premiers ont des noms historiques ; à partir de cinq carbones, le nom utilise un préfixe grec (pent-, hex-, hept-, oct-) suivi de -ane. La température d’ébullition croît avec la longueur de chaîne, car les forces de Van der Waals augmentent. Le méthane fait l’objet d’une fiche dédiée.
Les isomères
À partir de quatre carbones, une même formule brute peut correspondre à des chaînes linéaires ou ramifiées : C₄H₁₀ désigne le butane et le méthylpropane (isobutane). Le nombre d’isomères explose avec la taille : 3 pour C₅H₁₂, 75 pour C₁₀H₂₂.
Les alcènes et les alcynes
La double liaison des alcènes (suffixe -ène) les rend beaucoup plus réactifs que les alcanes : elle s’ouvre facilement pour fixer d’autres atomes (réaction d'addition). C’est ce qui permet la polymérisation : l’éthylène donne le polyéthylène, le propène le polypropylène (voir polymères et plastiques). L’éthylène est aussi une hormone végétale, qui déclenche le mûrissement des fruits.
Les alcynes (suffixe -yne) portent une triple liaison. L’acétylène, brûlé avec du dioxygène pur, donne une flamme de plus de 3 000 °C utilisée pour le soudage et le découpage des métaux.
Les hydrocarbures aromatiques
Le benzène C₆H₆ est un cycle de six carbones dont les électrons des doubles liaisons sont délocalisés sur tout le cycle, ce qui le rend particulièrement stable. Sa structure cyclique a été proposée par August Kekulé en 1865. Le benzène et ses dérivés (toluène, xylènes) sont des solvants et des matières premières de l’industrie (plastiques, colorants, médicaments).
Les hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP), formés de plusieurs cycles accolés, apparaissent lors des combustions incomplètes (fumée de tabac, grillades carbonisées, gaz d’échappement) ; plusieurs sont cancérogènes.
Propriétés communes
- Apolaires et donc insolubles dans l’eau, solubles les uns dans les autres ; moins denses que l’eau, ils flottent (marées noires).
- Inflammables : leur combustion complète donne du CO₂ et de l’eau en libérant beaucoup d’énergie, environ 50 MJ par kilogramme pour le méthane, 45 MJ/kg pour l’essence.
- Combustion incomplète : en manque d’oxygène, elle produit du monoxyde de carbone, gaz toxique et inodore (intoxication au monoxyde de carbone), et des suies.
D’où viennent-ils ?
L’essentiel provient du pétrole et du gaz naturel, formés pendant des millions d’années par la transformation de matière organique enfouie. Le charbon en contient aussi. Leur combustion massive depuis la révolution industrielle est la principale cause de la hausse du CO₂ atmosphérique et du réchauffement climatique.
Questions fréquentes
Quelle est la différence entre un alcane et un alcène ?
Un alcane ne contient que des liaisons simples (hydrocarbure saturé), un alcène au moins une double liaison C=C (insaturé). L’alcène est bien plus réactif.
Les hydrocarbures sont-ils tous d’origine fossile ?
Non. Le méthane est produit en grande quantité par des micro-organismes (zones humides, ruminants, déchets) ; les plantes émettent des hydrocarbures comme l’isoprène et les terpènes. Mais la quasi-totalité des hydrocarbures utilisés par l’industrie est extraite du sous-sol.
Pourquoi le butane est-il liquide dans un briquet ?
Sous pression, il se liquéfie à température ambiante. Dès qu’on ouvre la valve, la pression chute et il se vaporise.