Sciences · Chimie
Les lipides en chimie
Les lipides sont des molécules organiques définies par leur insolubilité dans l’eau et leur solubilité dans les solvants organiques. Graisses, huiles, phospholipides et cholestérol en font partie.
Mis à jour le 4 min de lecture
Contrairement aux glucides ou aux protéines, les lipides ne sont pas définis par une structure commune mais par un comportement : ils sont hydrophobes, au moins en partie. Cette famille regroupe des molécules aussi différentes que l’huile d’olive, la cire d’abeille, la membrane de nos cellules, le cholestérol, la vitamine D ou la testostérone. Leur intérêt nutritionnel est traité dans la fiche lipides et alimentation ; on présente ici leur structure chimique.
Les acides gras
Un acide gras est un acide carboxylique à longue chaîne carbonée, en général de 4 à 24 carbones, le plus souvent en nombre pair. Sa tête –COOH est polaire, sa longue queue hydrocarbonée apolaire.
| Type | Liaisons C=C | Exemple | Nombre de carbones | Fusion |
|---|---|---|---|---|
| Saturé | aucune | acide palmitique | 16 | 63 °C |
| Saturé | aucune | acide stéarique | 18 | 69 °C |
| Mono-insaturé | une | acide oléique (oméga-9) | 18 | 13 °C |
| Polyinsaturé | deux | acide linoléique (oméga-6) | 18 | −5 °C |
| Polyinsaturé | trois | acide α-linolénique (oméga-3) | 18 | −11 °C |
Pourquoi les huiles sont liquides et les graisses solides
Les chaînes saturées sont droites : elles s’empilent serrées et les forces de Van der Waals entre elles sont fortes. Les graisses riches en acides gras saturés (beurre, saindoux, huile de coprah) sont solides à température ambiante.
Une double liaison de configuration cis, la forme naturelle, crée un coude dans la chaîne, qui empêche l’empilement : les huiles riches en acides gras insaturés (olive, colza, tournesol) restent liquides.
Oméga-3, oméga-6 et acides gras trans
- La notation oméga-n indique la position de la première double liaison en comptant depuis l’extrémité opposée au –COOH. Les acides linoléique (oméga-6) et α-linolénique (oméga-3) sont dits essentiels : l’organisme ne sait pas les fabriquer.
- Les acides gras trans, dont la double liaison est en configuration trans, ont une chaîne presque droite. Ils se forment surtout lors de l’hydrogénation partielle industrielle des huiles ; leur consommation augmente le risque cardiovasculaire, et plusieurs pays en ont fortement limité la teneur.
Les triglycérides
Les graisses et les huiles sont composées à plus de 95 % de triglycérides (triacylglycérols) : des triesters formés par un glycérol et trois acides gras. Ce sont donc des esters.
glycérol + 3 acides gras → triglycéride + 3 H₂O
Ce sont les principales réserves d’énergie des animaux, stockées dans le tissu adipeux : leur oxydation fournit environ 9 kcal (37 kJ) par gramme, plus du double des glucides et des protéines (environ 4 kcal/g).
Réactions des triglycérides
| Réaction | Ce qui se passe | Application |
|---|---|---|
| Saponification | hydrolyse totale par une base forte | fabrication du savon |
| Hydrolyse enzymatique | les lipases libèrent acides gras et glycérol | digestion |
| Hydrogénation | addition de H₂ sur les doubles liaisons | margarines (procédé aujourd’hui souvent remplacé) |
| Oxydation (rancissement) | l’oxygène attaque les doubles liaisons | huiles rances, odeur désagréable |
| Transestérification | échange de l’alcool par du méthanol | biodiesel |
Les huiles riches en acides gras polyinsaturés rancissent vite ; on les conserve au frais et à l’abri de la lumière. Les antioxydants (vitamine E) les protègent.
Les phospholipides et les membranes
Dans un phospholipide, le glycérol ne porte que deux acides gras ; le troisième –OH est lié à un groupe phosphate, lui-même relié à une petite molécule polaire. La molécule a une tête hydrophile et deux queues hydrophobes : elle est amphiphile.
Dans l’eau, les phospholipides s’organisent spontanément en bicouche, queues tournées vers l’intérieur, têtes vers l’eau. Cette bicouche forme la membrane de toutes les cellules. La lécithine du jaune d’œuf, un phospholipide, est l’émulsifiant qui stabilise la mayonnaise.
Les stéroïdes
Les stéroïdes ne contiennent pas d’acides gras ; ils sont classés parmi les lipides pour leur insolubilité. Leur squelette compte quatre cycles carbonés accolés.
| Stéroïde | Rôle |
|---|---|
| Cholestérol | constituant des membranes animales, précurseur des autres stéroïdes |
| Hormones sexuelles | testostérone, œstradiol, progestérone |
| Cortisol | hormone du stress, anti-inflammatoire |
| Vitamine D | dérivé synthétisé dans la peau sous l’action des UV |
| Acides biliaires | émulsionnent les graisses dans l’intestin |
Les autres lipides
- Cires : esters d’acides gras et d’alcools à très longue chaîne, imperméabilisants (plumes, feuilles, cire d’abeille).
- Terpènes : construits à partir d’unités d’isoprène à cinq carbones ; ils forment les huiles essentielles, le caoutchouc naturel et les caroténoïdes (bêta-carotène des carottes).
- Vitamines liposolubles : A, D, E et K.
Questions fréquentes
Quelle est la différence entre lipide et graisse ?
« Lipide » est le terme chimique pour toute la famille. « Graisse » désigne couramment les triglycérides solides à température ambiante, et « huile » ceux qui sont liquides.
Pourquoi les lipides ne se dissolvent-ils pas dans l’eau ?
Leurs longues chaînes hydrocarbonées sont apolaires : elles ne peuvent pas former de liaisons hydrogène avec l’eau. L’eau reste liée à elle-même et repousse les chaînes, qui se regroupent.
Le cholestérol est-il un lipide ?
Oui, c’est un stéroïde. Il est indispensable aux membranes cellulaires et à la fabrication de plusieurs hormones ; c’est son excès dans le sang qui pose un risque cardiovasculaire.