Sciences · Chimie
La chimie organique
La chimie organique est la chimie des composés du carbone, généralement associé à l’hydrogène, l’oxygène et l’azote. Elle couvre le vivant, le pétrole, les plastiques et la plupart des médicaments.
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Sucres, graisses, protéines, ADN, essence, plastiques, médicaments, parfums, colorants : tous sont des composés organiques. On en connaît plusieurs dizaines de millions, bien plus que de composés de tous les autres éléments réunis. Cette diversité tient aux propriétés exceptionnelles d’un seul élément, le carbone.
Une frontière tombée en 1828
Au début du XIXe siècle, on pensait que les composés « organiques » ne pouvaient être produits que par des êtres vivants, grâce à une « force vitale ». En 1828, le chimiste allemand Friedrich Wöhler synthétise l'urée, une substance de l’urine, à partir d’un composé minéral (le cyanate d’ammonium). L’expérience contribue à ruiner le vitalisme, même si son abandon complet a pris plusieurs décennies. Aujourd’hui, « organique » désigne simplement la chimie du carbone, que le composé soit naturel ou synthétique.
Pourquoi le carbone ?
| Propriété | Conséquence |
|---|---|
| 4 électrons de valence : forme 4 liaisons covalentes | Peut se lier à quatre atomes, dans toutes les directions |
| Liaisons C–C très stables | Forme de longues chaînes, des ramifications et des cycles |
| Liaisons simples, doubles ou triples possibles | Grande variété de structures |
| Se lie facilement à H, O, N, S, P, halogènes | Nombreux groupes fonctionnels |
Le silicium, juste en dessous dans le tableau périodique, a aussi quatre électrons de valence, mais ses chaînes Si–Si sont beaucoup moins stables : il ne permet pas une telle chimie.
Les hydrocarbures
Ce sont les composés les plus simples, formés uniquement de carbone et d’hydrogène. Ils constituent l’essentiel du pétrole et du gaz naturel.
| Famille | Liaisons | Formule générale | Exemple |
|---|---|---|---|
| Alcanes | Simples uniquement | CₙH₂ₙ₊₂ | Méthane CH₄, propane C₃H₈, octane C₈H₁₈ |
| Alcènes | Au moins une double C=C | CₙH₂ₙ | Éthylène C₂H₄ |
| Alcynes | Au moins une triple C≡C | CₙH₂ₙ₋₂ | Acétylène C₂H₂ |
| Aromatiques | Cycle de type benzène | — | Benzène C₆H₆, toluène |
Nommer les alcanes
Les premiers termes ont des noms d’usage, les suivants des préfixes grecs :
| Atomes de C | Préfixe | Alcane | État à 20 °C |
|---|---|---|---|
| 1 | méth- | méthane | gaz |
| 2 | éth- | éthane | gaz |
| 3 | prop- | propane | gaz |
| 4 | but- | butane | gaz |
| 5 | pent- | pentane | liquide |
| 6 | hex- | hexane | liquide |
| 7 | hept- | heptane | liquide |
| 8 | oct- | octane | liquide |
| 10 | déc- | décane | liquide |
Les alcanes à longue chaîne (plus de 17 carbones environ) sont solides : ce sont les paraffines et cires.
Les groupes fonctionnels
Un groupe fonctionnel est un groupement d’atomes qui donne à la molécule ses propriétés chimiques. La terminaison du nom l’indique.
| Famille | Groupe | Terminaison | Exemple courant |
|---|---|---|---|
| Alcool | –OH | -ol | Éthanol (boissons, désinfectant) |
| Aldéhyde | –CHO | -al | Méthanal (formol), éthanal |
| Cétone | C=O dans la chaîne | -one | Propanone (acétone, dissolvant) |
| Acide carboxylique | –COOH | acide …-oïque | Acide éthanoïque (acide acétique, vinaigre) |
| Ester | –COO– | …-oate de …-yle | Éthanoate d’éthyle (dissolvant) ; arômes de fruits |
| Amine | –NH₂ | -amine | Méthylamine |
| Amide | –CONH₂ | -amide | Liaisons des protéines (liaison peptidique) |
Les règles de nommage sont fixées par l’Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA, ou IUPAC en anglais).
L’isomérie
Des molécules de même formule brute mais de structures différentes sont des isomères, aux propriétés distinctes.
- Isomérie de constitution : C₄H₁₀ correspond au butane (chaîne droite) et au méthylpropane (chaîne ramifiée).
- Stéréoisomérie : même enchaînement, mais disposition différente dans l’espace. Certaines molécules existent sous deux formes chirales, images l’une de l’autre dans un miroir, comme nos mains. Elles peuvent avoir des effets très différents : la (R)-carvone sent la menthe verte, la (S)-carvone le carvi. L’affaire de la thalidomide, dans les années 1950-1960, a souligné l’importance de la chiralité en pharmacologie.
Quelques réactions organiques importantes
- Combustion :
CH₄ + 2 O₂ → CO₂ + 2 H₂O. Tous les composés organiques brûlent ; c’est la source d’énergie des carburants (voir la réaction chimique). - Estérification : acide + alcool ⇌ ester + eau. Elle produit arômes et solvants.
- Saponification : un corps gras (triglycéride) réagit avec la soude pour donner du savon et du glycérol.
- Polymérisation : de petites molécules (monomères) s’enchaînent en macromolécules.
- Fermentation : des levures transforment le glucose en éthanol et CO₂ (
C₆H₁₂O₆ → 2 C₂H₅OH + 2 CO₂).
Les polymères
| Polymère | Monomère | Usage |
|---|---|---|
| Polyéthylène (PE) | Éthylène | Sacs, bouteilles, films |
| Polypropylène (PP) | Propylène | Emballages, pièces automobiles |
| Polychlorure de vinyle (PVC) | Chlorure de vinyle | Tuyaux, fenêtres |
| Polystyrène (PS) | Styrène | Emballages, isolants |
| Polyéthylène téréphtalate (PET) | Éthylène glycol + acide téréphtalique | Bouteilles, fibres polyester |
| Nylon (polyamide) | Diamine + diacide | Textiles (inventé en 1935 chez DuPont) |
| Cellulose (naturel) | Glucose | Bois, coton, papier |
La chimie du vivant
La biochimie est une chimie organique : les quatre grandes familles de molécules du vivant sont toutes carbonées.
- Glucides (sucres, amidon, cellulose) : énergie et structure.
- Lipides (graisses, membranes cellulaires) : réserves d’énergie, membranes.
- Protéines (chaînes d’acides aminés) : enzymes, muscles, anticorps.
- Acides nucléiques (ADN, ARN) : information génétique.
Questions fréquentes
Quelle est la différence entre chimie organique et minérale ?
La chimie organique étudie les composés du carbone (avec liaisons C–H ou C–C). La chimie minérale, ou inorganique, étudie tous les autres éléments et composés : métaux, sels, minéraux, ainsi que quelques composés carbonés simples comme le CO₂ et les carbonates.
« Organique » veut-il dire « biologique » ?
Pas en chimie. Un plastique synthétique est un composé organique. Le sens « issu de l’agriculture biologique » vient de l’anglais organic et n’a rien à voir avec la définition chimique.
Pourquoi le pétrole contient-il des composés organiques ?
Parce qu’il provient de la transformation, sur des millions d’années, de matière organique (plancton, algues) enfouie dans des sédiments et soumise à la chaleur et à la pression.
Combien existe-t-il de composés organiques ?
Les bases de données en recensent plusieurs dizaines de millions, et le nombre de composés théoriquement possibles est pratiquement illimité.