Sciences · Chimie
Les acides aminés
Un acide aminé est une molécule organique portant à la fois un groupe amine (–NH₂) et un groupe carboxyle (–COOH). Vingt acides aminés standard, enchaînés dans un ordre précis, forment toutes les protéines du vivant.
Mis à jour le 4 min de lecture
Les protéines, qu’il s’agisse de l’hémoglobine, de la kératine des cheveux ou des enzymes de la digestion, sont de longues chaînes d’acides aminés. La séquence de ces briques, dictée par l'ADN, détermine la forme et la fonction de chaque protéine. Une vingtaine d’acides aminés suffit à construire les dizaines de milliers de protéines différentes d’un organisme humain.
La structure commune
Tous les acides aminés des protéines partagent le même squelette ; seule la chaîne latérale R change. Elle va d’un simple atome d’hydrogène (glycine) à des cycles aromatiques (tryptophane). C’est elle qui donne à chaque acide aminé ses propriétés : polaire ou apolaire, acide ou basique, petit ou encombrant.
La chiralité
Sauf la glycine, les acides aminés ont un carbone α asymétrique : ils existent sous deux formes images l’une de l’autre dans un miroir, notées L et D. Les protéines du vivant n’utilisent que les acides aminés L. Certaines bactéries emploient des acides aminés D dans leur paroi.
Une molécule à double caractère : le zwitterion
Le groupe –COOH est acide, le groupe –NH₂ basique. En solution aqueuse vers pH 7, le premier cède son H⁺ et le second en capte un : l’acide aminé existe surtout sous forme d'ion mixte (zwitterion), ⁺H₃N–CHR–COO⁻, globalement neutre. Cette structure explique que les acides aminés soient des solides cristallins à haute température de fusion, solubles dans l’eau. Voir acides, bases et pH.
Les 20 acides aminés standard
| Acide aminé | Code à 3 lettres | Code à 1 lettre | Catégorie de chaîne latérale |
|---|---|---|---|
| Glycine | Gly | G | apolaire (H) |
| Alanine | Ala | A | apolaire |
| Valine | Val | V | apolaire |
| Leucine | Leu | L | apolaire |
| Isoleucine | Ile | I | apolaire |
| Proline | Pro | P | apolaire, cyclique |
| Méthionine | Met | M | apolaire, soufrée |
| Phénylalanine | Phe | F | aromatique |
| Tryptophane | Trp | W | aromatique |
| Tyrosine | Tyr | Y | aromatique, polaire |
| Sérine | Ser | S | polaire (–OH) |
| Thréonine | Thr | T | polaire (–OH) |
| Cystéine | Cys | C | polaire, soufrée |
| Asparagine | Asn | N | polaire (amide) |
| Glutamine | Gln | Q | polaire (amide) |
| Acide aspartique | Asp | D | acide |
| Acide glutamique | Glu | E | acide |
| Lysine | Lys | K | basique |
| Arginine | Arg | R | basique |
| Histidine | His | H | basique |
Deux acides aminés supplémentaires, la sélénocystéine et la pyrrolysine, sont incorporés dans quelques protéines particulières ; on parle parfois de 22 acides aminés protéinogènes.
Les acides aminés essentiels
Neuf acides aminés ne peuvent pas être fabriqués par l’organisme humain et doivent être apportés par l’alimentation : histidine, isoleucine, leucine, lysine, méthionine, phénylalanine, thréonine, tryptophane et valine. Les protéines animales (œufs, viande, poisson, laitages) les contiennent tous en bonnes proportions ; chez les végétaux, on associe céréales (pauvres en lysine) et légumineuses (pauvres en méthionine). Voir protéines et alimentation.
La liaison peptidique
Deux acides aminés se lient par réaction entre le –COOH de l’un et le –NH₂ de l’autre, en éliminant une molécule d’eau : on obtient une liaison peptidique –CO–NH–, une liaison de type amide.
acide aminé 1 + acide aminé 2 → dipeptide + H₂O
En répétant la réaction, on forme un peptide (quelques dizaines d’unités au plus), puis une protéine (souvent plusieurs centaines). La chaîne a un sens : elle commence par une extrémité –NH₂ libre (N-terminale) et finit par un –COOH libre (C-terminal). Dans la cellule, ces liaisons sont formées par les ribosomes, qui lisent l’ARN messager à raison de trois bases (un codon) par acide aminé.
Les rôles au-delà des protéines
| Acide aminé | Rôle ou dérivé |
|---|---|
| Tryptophane | précurseur de la sérotonine et de la mélatonine |
| Tyrosine | précurseur de la dopamine, de l’adrénaline et de la mélanine |
| Acide glutamique | principal neurotransmetteur excitateur du cerveau ; son sel, le glutamate monosodique, donne le goût umami |
| Glycine | neurotransmetteur inhibiteur |
| Histidine | précurseur de l’histamine |
| Cystéine | ses ponts disulfures (S–S) stabilisent les protéines, comme la kératine des cheveux |
| Arginine | précurseur du monoxyde d’azote, qui dilate les vaisseaux |
Les acides aminés et l’origine de la vie
En 1953, l’expérience de Stanley Miller et Harold Urey a produit plusieurs acides aminés en soumettant un mélange de gaz (méthane, ammoniac, hydrogène, vapeur d’eau) à des décharges électriques. Des acides aminés ont aussi été détectés dans des météorites, comme celle de Murchison tombée en Australie en 1969. Voir l'origine de la vie.
Questions fréquentes
Combien existe-t-il d’acides aminés ?
Des centaines d’acides aminés sont connus en chimie, mais seuls 20 sont codés par le code génétique standard pour construire les protéines, plus deux cas particuliers (sélénocystéine et pyrrolysine).
Quelle différence entre acide aminé et protéine ?
L’acide aminé est la brique ; la protéine est la chaîne repliée formée par l’enchaînement de dizaines à milliers de ces briques.
Les compléments en acides aminés sont-ils utiles ?
Une alimentation variée et suffisante en protéines couvre les besoins de la plupart des personnes. Toute supplémentation relève d’un avis médical ou diététique.